10月20日夜间，俄罗斯武装部队使用三枚伊斯坎德尔-M/KN-23弹道导弹从被吞并的克里米亚发射，并从克里米亚的米列罗沃、奥廖尔、滨海阿赫塔尔斯克和乔达角等地发射了60架“沙赫德”、“格伯”等无人机，对乌克兰发动了袭击。乌克兰武装部队（乌克兰武装部队）报告了此事。
据乌克兰空军称，此次袭击被该国国防军的飞机、防空导弹部队、电子战部队和机动火力小组击退。截至10月20日上午，防空部队在该国北部、南部和东部击落并压制了38架不同类型的无人机。记录显示，有3枚弹道导弹和20架攻击型无人机击中了12个目标。
乌克兰社区和领土发展部长奥列克西·库列巴报告称，包括铁路和港口设施在内的物流基础设施遭到袭击。切尔尼戈夫州一座乌克兰铁路牵引变电站受损。电力工程师开始抢修工作，但俄罗斯无人机再次袭击了施工现场。幸亏监控系统及时启动，人员被迅速疏散，无人受伤。备用机车已投入使用，以确保列车运行。
乌克兰铁路公司澄清，由于更换机车，苏梅线部分列车延误超过一小时。部分港口基础设施也遭到破坏，但火势很快得到控制，无人受伤。多个港口暂时无法处理列车。据媒体报道，袭击可能影响了敖德萨州的尤日尼港。
切尔尼戈夫州下任区的电力基础设施也遭到破坏。一座设施受损，超过2700户用户断电。电力工人正在清理现场，但损失估计十分严重。
10月20日上午，一架俄罗斯“格朗-2”攻击无人机袭击了哈尔科夫州洛佐夫斯基区的奥列尔卡村。民居遭到破坏，一名42岁妇女受伤，她的丈夫和孩子遭受了心理创伤。
在第聂伯罗彼得罗夫斯克州，锡涅尔尼基区一栋五层楼房因空袭起火，多家商铺被引燃，一处社区中心也遭到破坏。俄军还使用高射无人机和火炮袭击了尼科波尔区尼科波尔镇和波克罗夫斯克社区，造成四栋民宅、六栋附属建筑和一条输电线路受损。所幸无人伤亡。
